1. Phương trình phản ứng Stiren
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
2. Điều kiện phản ứng xảy ra khi Stiren tác dụng với dung dịch Brom
Nhiệt độ thường
3, Hiện tượng phản ứng
Khi cho stiren vào dung dục Brom trong CCl4 thì dung dịch Brom bị nhạt màu
4. Đặc điểm của các chất tham gia phản ứng
* Đặc điểm của C6H5-CH=CH2 (stiren): Do có nhóm vinyl -CH=CH2 nên stiren tham gia được phản ứng cộng với halogen và hidro halogen.
* Đặc điểm của Br2 (Brom): Brom thuộc nhóm halogen nên phản ứng với hidro để tạo thành hidro halohenua
5. Kiến thức về Stiren
* Khái niệm: Stiren hay vinylbenzene hoặc phenyl methane là một hợp chất hữu cơ, là một loại hợp chất khí dẫn điện có mùi thơm nhẹ. Stiren được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp.
* Tính chất vật lý:
- Stiren là chất lỏng gốc benzen không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, dễ bay hơi và có vị ngọt tuy nhiên khi đậm đặc thì mùi khó chịu
- Công thức phân tử: C8H8
- Công thức cấu tạo: C6H5-CH=CH2
* Tính chất hoá học
- Phản ứng cộng: Haloen (Cl2,Br2), hidro halogenua (HCl, HBr) cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như cộng vào anken
- Phản ứng trùng hợp và phản ứng đồng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp đồng hời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp
- Phản ứng oxi hoá: Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá ở nhóm vinyl.
* Ứng dụng: Stiren được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau: Sản xuất nhựa, sản xuất hộp đựng đĩa CD, đồ trang trí, thiết bị y tế, công nghiệp xe hơi,...
6. Kiến thức về Brom
* Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
- Ở điều kiện thường, Brom là chất lỏng, màu đỏ nâu, dễ bay hơi, hơi Brom độc, Brom rơi vào da sẽ gây bỏng nặng
- Brom tạn trong nước, nhưng tan nhiều hơn trong các dung mối hữu cư như etanol, xăng,..
- Trong tự nhiên, Brom tồn tại chủ yếu dưới dạng hơp chất, nhưng ít hơn nhiều so với hợp chất của clo và flo. Trong nước biển có chứa một lượng nhỏ muối NaBr
* Tính chất hoá học
- Brom có tính oxi hoá kèm flo, clo tuy vậy brom vẫn là chất oxi hoá mạnh, cụ thể: Brom oxit hoá được nhiều kim loại; Brom oxi hoá được H2 ở nhiệt độ cao tạo ra khí hidro bromua; Brom tác dụng chậm với nước tại ra axit.
* Ứng dụng:
- Brom dùng để sản xuất một số dẫn xuất của hidrocacbon dùng trong công nghiệp dược phẩm, được dùng để tráng lên phim ảnh khi chế tạo AgBr; Hợp chất Brm dùng nhiều trong cả nông nghiệp, phẩm nhuộm,...
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1: Stiren không phản ứng được với những chất nào sau đây?
A. Dung dịch KMnO4
B. Khí H2, Ni, to
C. Dung dịch NaOH
D. Dung dịch Br2
Lời giải: Chọn đáp án C. Dung dịch NaOH
Bài 2: Để phân biệt benzen, touen, stiren ta chỉ được dùng với một thuốc thử duy nhất là:
A. Dung dịch Brom
B. Br2 (Fe)
C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch Br2 hoặc dung dịch KMnO4
Hướng dẫn giải: Đáp án chọn C. Dung dịch KMnO4
Thước thử phủ hợp là dung dịch KMnO4:
- Khi cho phản ứng, mất màu ngay ở nhiệt độ thường => stiren
- Khi cho phản ứng, mất màu khi đun nóng => toluen
- Khi cho phản ứng, không mất màu ở bất cứ điều kiên nào => benzen.
Bài 3: Đề hidro hoá etylbenzen thu được stiren với hiệu suất là 60%. Đề hidro hoá butan thu được bitadien với hiệu suất là 45%. Trùn hợp butadien và stiren thu được sản phẩm A có tính đàn hồi rất cao với hiệu suất 75%. Để điều chế được 500kg sản phẩm A cần khối lượng butan và atylbezen là bao nhiêu kg?
A. 544 và 745
B. 754 và 545
C. 335,44 và 183,64
D. 183.46 va 225,44
Đáp án: Chọn A. 544 và 745
Bài 4. Trùng hợp 10,4 gam stiren thu được hỗn hợp A gồm polistriren và stiren dư. Lượng a tác dụng đủ với 100ml dung dịch Brom 3M. Hiệu suất phản ứng trùng hợp là
A. 60%
B. 70%
C. 75%
D. 85%
Hướng dẫn giải: chọn phương án B. 70%
nstiren pu Br2 = 0,3 . 0,1 = 0,03 mol
nstiren trùng hợp = 0,1 - 0,03 = 0,07 mol
=> H = 70,07 . 100% / 0,1 = 70%
Bài 5: A có công thức phân tử là C8H8 tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A cộng tối đa cới bao nhiêu mol H2 (Ni, to) và bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?
A. 4 mol H2; 1 mol Brom
B. 3 mol H2; 1 mol Brom
C. 2 mol H2; 2 mol Brom
D. 1 mol H2; 3 mol Brom
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án A. 4 mol H2; 1 mol Brom
C8H8 có k = 5 tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức => có chứa 1 nối đôi ngoài vòng và 1 vòng benzen => Chỉ cộng tối đa 4 mol H2 và 1 mol Br2 tron dung dịch.
Bài 6: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp để tạo polime?
A. Benzen
B. Toluen
C. Cumen
D. Stiren
Đáp án: Chọn D. Stiren. Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ monome, giống nhau hay tương tự nhau thành phần phân tử rất lớn polime,
Bài 7: Trùng hợp 10,4 gam stiren thu được hỗn hợp A gồm polistiren và stiren dư. Cho X tác dụng với 200ml dung dịch Br2 0,15M, sau đó cho dung dịch Kl dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot. Hiệu cuất trùng hợp stiren là:
A. 60%
B. 75%
C. 80%
D. 90%
Hướng dẫn giải: Chọn đáp án B. 75%
nI2= 1,27 : 254 = 0,005 mol => nstiren dư = 0,03 - 0,005 = 0,025 mol
=> nstiren pu= 0,1 - 0,025 = 0,075 mol => H = 75%
Bài 8: Cho các nhận định sau:
(1) Tất cả hidrocacbon thơm đều làm mất màu dung dịch Brom
(2) Có thể nhận biết stiren, toluen và benzen bằng thuốc thử duy nhất là dung dịch KMnO4
(3) Cumen không làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
(4) Bezen có các nguyên tử cacbon liên kết với nhau thành vòng sáu cạnh đều
Số nhận định sai là:
A. 1 nhận định sai
B. 2 nhận định sai
C. 3 nhận định sai
D. 4 nhận định sai
Hướng dẫn giải: B. 2 nhận định sai
(1) Sai, vì không phải hidrocacbon nào cũng làm mất màu dung dịch Br2
(2) đúng, vì Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường; Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Bezen không lam mất màu dung dịch thuốc tím ở mọi điều kiện
(3) Sai, vì cumen có làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
(4) Đúng
Bài 9: Trùng hợp 65 gam stiren bằng cách đun nóng chất này với một lượng nhỏ chất xúc tác bezen, cho toàn bộ hỗn hợp sau phản ứng (đã loại bỏ hết bezyonyl peoxit) vào 1 lít dung dịch brom 0,15M; sau đó cho thêm KI (dư) thấy sinh ra 6,35 gam iot
A, Viết phương trình háo học của các phản ứng
B, tính hiệu suất phản ứng trùng hợp stiren
Bài 10: Viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho stiren và naphtalen tác dụng với mỗi chất sau (nếu xảy ra phản ứng): brom có mặt bột sắt; dung dịch brom; hidro dư, xúc tác, Ni. Các chất được lấ y theo tỉ lệ số mol 1:1
Hướng dẫn làm bài:
Stiren: tác dụng với brom có mạt bột sắt; dung dịch brom với hidro tạo thành etylxiclohexan
Naphtalen: tác dụng với brom có mạt bột sắt, với hidro có tạo thành decalin
Bài 11: Benzen không tác dụng với dung dịch Br2, và dung dịch KMnO4, nhưng stiren thì có phản ứng với cả 2 dung dịch đó
A. Giải thích vì sao stiren có khả năng phản ứng đó (Hướng dẫn: vì stiren có liên kết đôi ở nhánh vinyl)
B. Viết phương trình hoá học biểu diễn các phản ứng đó
Bài 12. 5 mol stiren có thể phản ứng tơi sđa với V ml dung dịch Br2 2M. Giá trị của V là:
A. 400
B. 300
C. 250
D.200
Đáp án: Chọn C. 250
Bài 13: Khi tách hidro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52kg stiren, tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng, biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60 ml dung dịch Brom 0,15M
A, Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen
B. Tính khối lượng stiren đã trùng hợp
C, polistren có phân tử khối trung bình bằng 3,12 . 105. Tính hệ suất trùng hợp trung bình của polime
Bài viết trên đây là bài viết Luật Minh Khuê cùng bạn đọc đi tìm hiểu chi tiết về phản ứng Stiren C6H5-CH=CH2 + Br2, hy vọng bài viết trên là câu trả lời hữu ích, giúp bạn đọc đã hiểu và nắm vững, cũng như có thể áp dụng kiến thức này vào bài tập. Xin trân trọng cảm ơn!