Mục lục bài viết

1. Phương trình hoá học:
2. Hiện tượng phản ứng xảy ra
3. Cách tiến hành phản ứng C6H5OH tác dụng với NaOH
4. Điều kiện xảy ra phản ứng
5. Tìm hiểu thêm về Natri phenolat
6. Bài tập vận dụng liên quan

1. Phương trình hoá học:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2. Hiện tượng phản ứng xảy ra

- Phenol hầu như không tan trong nước lạnh nhưng tan trong dung dịch NaOH

3. Cách tiến hành phản ứng C6H5OH tác dụng với NaOH

Nhỏ 2ml NaOH đặc vào ống nghiệm chứ 1 ít phenol

4. Điều kiện xảy ra phản ứng

- Phản ứng xảy ra ở điều kiện thường

5. Tìm hiểu thêm về Natri phenolat

* Tính chất vật lý:

- Ngoại cảm: Tồn tại dưới dạng chất rắn, màu trắng; Tan tốt trong nước, rượu và axeton.

- Khối lượng phân tử: 116,9 g/mol

- Không bắt lửa nhưng có thể gây hại, ăn mon

- Nhiệt độ nóng chảy: 384 độ C

* Tính chất hoá học:

- Thể hiện tính chất của bazo mạnh trung bình, xảy ra axit hoá để tạo ra phenol

- Tác dụng với các tác nhân alkyl hoá với sản phẩm tạo tahnhf ete alhyl phenyl

- Tham gia vào tổng hợp ether Williamson với tác nhân axyl hoá: Sản phẩm tạo thành là phenyl este

- Natri phenolat là chất dễ bị tác động với một số chất thay thể thơm điện di.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Bài 1: Cho các phát biểu sau đây, phát biểu nào là phát biểu không đúng?

A. Cho dung dịch natri phenolat phản ứng vói khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat

B. Cho Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol

C. Cho Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic

D. Cho Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với NaOH lại thu được anilin

Đáp án: Chọn C. Phát biểu axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic. Axit axetic mạnh hơn H2CO3 nên CO2 không thể phản ứng được với muối axetat để tạo axit axetic.

Bài 2: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra và giải thích. Biết ta có dung dịch vẩn đục khi sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat và trong đó có NaHCO3. Nhận xét về tính axit của phenol.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Ta có phương trình phản ứng hoá học khi sục khí CO2 vào dung dịch phenolat chưa NaHCO3 như sau:

C6H5ONa + CO2 + H2O $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ C6H5OH kết tủa + NaHCO3

- C6H5OH kết tủa gây nên dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol

- Nhận xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonat H2CO3 nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.

Bài 3: Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẩu phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch natri hidroxit, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần, cho khí cacbonic sục vào dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng trên

Lời giải:

- Mẫu phenol hầu như không đổi vì phenol rất ít tan trong nước ở điều kiện thường

- Khi thêm dung dịch natri hidroxit, phenol tan là do đã phản ứng với natri hidroxit tạo ra muối natri phenolat tan trong nước:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Khi cho khí cacbon sực vào dung dịch thấy vẩn đục là do phản ứng:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH kết tủa + NaHCO3

Phenol là một axit rất yếu, nó bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.

Bài 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan. Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra. Giải thích hiện tượng này?

A. Do phenol là axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic

B. Do phenol là chất có tính bazo mạnh

C. Do phenol là axit mạnh

D. Do phenol là một loại ancol đặt biệt

Bài 5: Ứng với C8H10O có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen tác dụng được với dung dịch NaOH tạo thành muối và nước? Viết công thức cấu tạo và tên gọi của chúng

Lời giải:

Dẫn xuất benzen có 1 nguyên tử oxi lại tác dụng với dung dịch NaOH phải là phenol. Các đồng phân phenol có công thức phân tử C8H10O.

C2H5C6H4OH (có 3 đồng phân)

(CH3)2C6H3OH (có 6 đồng phân)

Bài 6: Nhỏ dung dịch axit nitric vào dung dịch phenol bão hoà trong nước và khuấy đều, thấy có kết tủa màu vàng X, công thức phân tử C6H3N3O7.

a, Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng các phương trình hoá học

b, Tính khối lượng kết tủa X thu được khi cho 23,5 gam phenol tác dụng với lượng vừa đủ axit nitric, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Lời giải:

a, Từ công thức phân tử cho thấy X có 3 nhóm NO2 thay thế cho 3 nguyên tử hidro của vòng benzen do xảy ra từ phản ứng:

C6H5OH + 3HNO3 (O2N)3C6H2OH kết tủa + 3H2O

b, n_phenol = 0,25 mol

Số mol X tạo ra bằng số mol phenol phản ứng bằng 0,25 mol

Khối lượng X thu được là mX = 0,25 . 229 = 57,25 (gam)

Bài 6: Kết luận nào sau đây là đúng?

A. Ancol và phenol đều tác dụng được với natri với natri với dung dịch NaOH

B. Phenol tác dung được với dung dịch NaOH và với dung dịch natri cacbonat

C. Chỉ có ancol tác dụng được với natri

D. Chỉ có phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.

Bài 7: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14 gam hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra được ở điều kiện tiêu chuẩn

a, Tính phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp X

b, Nếu cho 14 gam X tác duụng với dung dịch brom thì có bao nhiêu gam kết tủa của 2, 4, 6 - ribrmphenol? Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Đáp án:

a, Phần trăm khối lượng phenol trong hỗn hợp X là 67,14%

Phần trăm khối lượng ancol trong hỗn hợp X là 32,86%

b, Khối lượng kết tủa = 0,1 . 331 = 33,1 (gam)

Bài 8: Benzen không phản ứng với dung dịch Brom nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch Brom nhanh chóng vì lý do nào sau đây?

A. Vì phenol có tính axit

B. Vì tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic.

C. Phenol là dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen.

D. Do ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí của ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br- nhanh chóng tấn công.

Đáp án: Chọn D. Benzen không phản ứng với dung dịch Brom nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch Brom nhanh chóng do ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí của ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br- nhanh chóng tấn công.

Bài 9: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra trong thí nghiệm sau:

a, Đun nóng benzyl clorua trong dung dịch natri hidroxit loãng

B. Đung nóng hỗn hợp brom benzen và natri hidroxit đặc, dư trong một nồi kín. Sau khi phản ứng xảy ra, đem axit hoá dung dịch bằng axit clohidric rồi làm lạnh dung dịch sẽ thu được kết tủa

C. Dẫn hơi ancol propyl đi qua ống sử bột đồng oxit nung nóng, thấy màu đen của đồng oxit chuyển thành màu đỏ của đồng kim loại và thu được chất lòng có phản ứng tráng gương

D. Đun sôi hỗn hợp gồn butan - 1 - ol với axit sunfuric đặc ở khoảng 180 độ C và dẫn khí sinh ra đi qua nước brom

Bài 9: Phương pháp điều chế ancol etylic nào sau đây chỉ dung dùng trong phòng thí nghiệm?

A. Phương pháp lên men tinh bột

B. Phương pháp thuỷ phân etyl bromua trng dung dịc kiềm khi đun nóng

C. Phương pháp hidrat hoá etilen xúc tác axit

D. Phản ứng khử andehit axetic bằng H2 xúc tác Ni đun nóng

Bài 10: Cho 6,04 gam hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 ở điều kiện tiêu chuẩn. Hãy cho biết khi cho hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa?

A. Thu được 11,585 gam kết tủa

B. Thu được 6,62 gam kết tủa

C. Thu được 9,93 gam kết tủa

D. Thu được 13,24 gam kết tủa

Đáp án: Chọn C. Thu được 9,93 gam kết tủa

Bài 11: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5ml và có khối lượng riêng 0,8 gam/ml. Hỏi khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là bao nhiêu?

A. Khối lượng phenol bằng 9,4 gam

B. Khối lượng phenol bằng 0,625 gam

C. Khối lượng phenol bằng 24,375 gam

D. Khối lượng phenol bằn 15,6 gam

Hướng dẫn giải chi tiết: Chọn A. Khối lượng phenol ban đầu bằng 9,4 gam

C6H5OH + NaOH C6H5ONa (tan) + H2O

Lớp chất tan này nằm ở phía trên do có khối lượng riêng lớn, lớp chất lỏng ở phía trên chính là benzen không tan => mC6H6 = d . V = 19,5 . 0,8 = 15,6 (gam)

=> mC6H5OH = 25 - 15,6 = 9,4 gam

Bài 12: Cho 15,8 gam hỗn hợp gồm CH3OH và C6H5OH tác dụng với dung dịch brom dư, thì làm mất màu vừa 48 gam Br2. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thì thể tích CO2 thu được ở điều kiện tiêu chuẩn là:

A. V = 16,8 lít

B. V = 44,8 lít

C. V = 22,4 lít

D. V = 17,92 lít

Đáp án: Chọn D. Thể tích CO2 thu được ở điểu kiện tiêu chuẩn là 17,92 lít