1. Khái niệm về đồng phân

Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau. Các đồng phân có thể khác nhau về cấu trúc, độ bền, tính chất hóa học và vật lý. Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans).

Nhiều người không tránh khỏi nhầm lẫn đồng đẳng với đồng phân. Nói nôm na một cách đơn giản thì đồng đẳng là cùng một dãy hợp chất có cùng công thức tổng quát nhưng hơn kém nhau một nhóm CH2, còn đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau.

Dãy đồng đẳng là một dãy các hợp chất (bao gồm cả hữu cơ và vô cơ) với cùng một công thức tổng quát, với các tính chất hóa học tương tự do sự hiện diện của cùng một nhóm chức, và thể hiện các tính chất vật lý biến đổi dần dần do kết quả của việc tăng kích thước và khối lượng phân tử (xem phân tử lượng tương đối). Các hợp chất trong cùng một dãy đồng đẳng khác nhau bằng một hay nhiều nhóm CH2" Ví dụ: Dãy đồng đẳng của Ankan: mêtan (CH4), êtan (C2H6), prôpan (C3H8), butan (C4H10), và pentan (C5H12).

>> Xem thêm: Công thức tính nhanh số đồng phân đơn giản, dễ hiểu

 

2. Đồng phân của glucozo

Câu hỏi:

Đồng phân của glucozơ là?

A. Xenlulozơ.

B. Fructozơ.

C. Saccarozơ.

D. Sobitol.

Đáp án đúng B

Đồng phân của glucozơ là Fructozơ, đồng phân là các chất chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau, các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có cùng nhóm chức. Giải thích lý do chọn đáp án đúng là B

– Đồng phân là các chất chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau.

– Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có cùng nhóm chức. Không nên nhầm lẫn hiện tượng đồng phân với đồng phân hạt nhân, trong đó hạt nhân nằm ở các trạng thái kích thích khác nhau.

+ Glucozơ và frructozơ đều có công thức phân tử là C6H12O6

+ Xenlulozơ: (C6H10O5)n

+ Saccarozơ: C6H12O6.

+ Sobitol: C6H14O6

>> Tham khảo: Đồng phân của C6H14 và gọi tên, công thức cấu tạo C6H14

 

3. Phân loại đồng phân

Đồng phân có 2 dạng: Đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học

* Đồng phân cấu tạo

Đồng phân mạch cacbon (mạch không nhanh, mạch có nhanh, mạch vòng)

Đồng phân nhóm chức

Đồng phân vị trí (vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức)

* Đồng phân hình học cis - tran

* Một số đồng phân các bạn sẽ gặp ở chương trình lớp 11

 

3.1. Ankan: CnH2n+2 (n ≥ 1).

Chỉ có một loại đồng phân mạch cacbon

 

3.2 Anken: CnH2n (n ≥ 2) .

Đồng phân xicloankan (n ≥ 3)

Đồng phân anken

+ Đồng phân cấu tạo:

* Đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4);

* Đồng phân mạch C (n ≥ 4);

+ Đồng phân hình học.

Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.

Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:

Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

 

3.3. Ankadien: CnH2n - 2 (n ≥ 3).

Đồng phân ankin; Đồng phân ankađien

+ Đồng phân cấu tạo:

* Đồng phân vị trí liên kết đôi

* Đồng phân mạch C

+ Đồng phân hình học.

 

3.4. Ankin: CnH2n - 2 (n ≥ 2).

Đồng phân ankin

+ Đồng phân cấu tạo:

* Đồng phân vị trí liên kết ba

Đồng phân mạch C

Đồng phân ankađien

 

3.5. Dãy đồng đẳng của benzen: CnH2n - 6 (n ≥ 6)

- Đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân mạch nhánh.

+ Đồng phân vị trí nhánh trên vòng.

 

4. Cách viết đồng phân

4.1. Các bước để viết đồng phân của ankan

- Bước 1: Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh

- Bước 2: Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh

Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính, (không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch, vì nó sẽ thành mạch thẳng) Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt đến 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết 1 C hoặc 2 C trên cùng mạch chính Lần lượt cắt tiếp cacbon khác cho đến khi không cắt được thì dừng lại. Đảm bảo quy tắc hóa trị liên kết

Thí dụ: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết Δ = (2.4 + 2−10)/2=0 ⇒ Ankan ⇒ Chỉ có liên kết đơn Vậy C4H10có 2 đồng phân. CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH3

 

4.2. Cách viết đồng phân của anken

- Bước 1: Viết tất cả các đồng phân cấu tạo

1. Đồng phân mạch không nhánh

• Đặt liên kết đôi đầu mạch.

• Di chuyển liên kết đôi đến lần lượt các vị trí không trùng nhau.

2. Đồng phân mạch phân nhánh

• Cố định vị trí liên kết đôi, di chuyển nhánh.

• Cố định nhánh, di chuyển vị trí liên kết đôi.

- Bước 2: Viết tất cả các đồng phân hình học

1. Viết tất cả các đồng phân Cis.

2. Viết tất cả các đồng phân Trans.

- Bước 3: Cách tính số đồng phân

1. Đếm tất cả các đồng phân cấu tạo.

2. Tính số đồng phân hình học:

a. Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân = 2n

b. Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = N = 2n-1 + 2n/2 - 1 (nếu n chẵn)

Số đồng phân = N = 2n - 1 + 2.(n +1)/2 - 1( nếu n lẻ)

Thí dụ: Ứng với công thức phân tử C5H10 có bao nhiêu Anken đồng phân cấu tạo

Độ bất bão hòa của phân tử C5H10 là k = (2.5 - 10 + 2)/2 = 1 = số liên kết π + vòng

Do phân tử mạch hở nên phân tử C5H10 có 1 liên kết π (có 1 liên kết đôi).

Có 6 đồng phân thỏa mãn là: CH2=CH-CH2-CH­2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3 (cis - trans) CH2=CH-CH(CH3)2 CH2=C(CH3)-CH2-CH3 (CH3)2C=CH-CH3

 

4.3. Các viết đồng phân của Ankin

Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba. CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 2).

Ankin có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối ba và không có đồng phân hình học.

Mẹo tính nhanh đồng phân ankin: Xét 2C mang nối ba, mỗi C sẽ liên kết với 1 nhóm thế (giống hoặc khác nhau).

Ví dụ với C4H6: Trừ đi 2C mang nối ba sẽ còn 2C và H là nhóm thế. Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (4.2 + 2 - 6) / 2 = 2 Phân tử có chứa 2 liên kết π hoặc 1 vòng + 1 liên kết π ankađien C4H6 có 2 đồng phân cấu tạo (hay còn gọi là đồng phân mạch cácbon hoăc đồng phân mạch hở).

CH2 = CH – CH = CH2: buta – 1, 3 – đien

CH2 = C = CH – CH3: buta – 1, 2 – đien

 

4.4. Cách viết đồng phân của Ancol

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chưa nhóm –OH gắn trực tiếp với C no. Nhóm chức ancol: -OH. CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1). Ancol có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH.

Công thức tính số đồng phân: 2n-2 (n< 6)

Áp dụng: Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở từ C3 → C5 C3H7OH: 23-2 = 2 đồng phân.

CH3-CH2-CH2-OH

CH3-CH(OH)-CH3

Propan – 1 – ol Propan – 2 – ol

C4H9OH: 24-2 = 4 đồng phân.

C5H11OH: 25-2 = 8 đồng phân.

Lưu ý: Khi viết đồng phân ancol, nhóm OH không gắn vào C không no và 1 nguyên tử C không thể gắn 2 hay 3 nhóm OH

 

5. Bài tập vận dụng

Câu 1: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O, C3H9N. Chất nào liệt kê có nhiều đồng phân nhất?

A. C3H7Cl

B. C3H8O

C. C3H8

D. C3H9N

Câu 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H4O2. Tổng số đồng phân mạch hở có thể có của X là:

A. 3

B. 1

C. 2

D. 4

Câu 3: Cho các chất sau đây: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2; CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH2=CH-CH2– CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là bao nhiêu?

A. 2

B. 3

C. 1

D. 4

Câu 4: Phân tích thành phần một ancol đơn chức X sẽ thu được kết quả là Tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng của oxi. Số đồng phân của X sẽ là:

A. 3

B. 4

C. 2

D. 1

Câu 5: Số lượng ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%?

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Câu 6: Chất hữu cơ X công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X khi tác dụng AgNO3/NH3 dư sẽ tạo 292g kết tủa. Số đồng phân của X là bao nhiêu:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có chung công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là bao nhiêu

A. 4

B. 5

C. 8

D. 9

Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC. Số lượng các chất có cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là:

A. 2

B. 4

C. 3

D. 5

Câu 9: Hiđrocacbon X có chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử. Vậy số đồng phân cấu tạo X sẽ là bao nhiêu:

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28. X có khả năng làm mất màu nước brom. Số đồng phân cấu tạo của X là:

A. 3

B. 1

C. 2

D. 4

Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H10 tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là:

A. 4

B. 2

C. 1

D. 3

Câu 12: Chất X có công thức phân tử C7H8. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được kết tủa Y. Phân tử khối của Y lớn hơn phân tử khối của X là 214 đvC. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là:

A. 2

B. 4

C. 5

D. 3

Câu 13: Khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon X ta thu được sản phẩm có tỉ khối hơi so với oxi bằng 6,75. Số đồng phân của X là sẽ là:

A. 4

B. 3

C. 2

D. 1

Câu 14: Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10?

A. 5

B. 10

C. 11

D. 12

Câu 15: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. But – 2 – in

B. But – 2 – en

C. 1,2 – đicloetan

D. 2 – clopropen

Đáp án trắc nghiệm

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
D A C B B B D D C B A D D B B

Trên đây Luật Minh Khuê chia sẻ bạn đọc kiến thức về đồng phân và đồng phân glucozo là chất nào? Sau khi đã tìm hiểu xong khái niệm cơ bản đồng phân là gì? tùy thuộc vào từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Hy vọng bài viết giúp ích các bạn học sinh ôn tập tốt môn Hóa và đạt kết quả cao tỏng kỳ thi sắp tới!